| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок | |
| 1-й етап (21.04) | ||||||
| 1 | 21.04. | 17:00 | с. Магала | СФК «Магала» – «Дубівці» | 3:0 | |
| 2 | 21.04 | 17:00 | с. Молодія | «Молодія» – РДЮСШ Глибока | 15:3 | |
| 3 | 21.04 | 17:00 | с. Киселів | «Веренчанська ТГ» – ФК «Чагор-2» | +:- | |
| 1/16 фіналу Кубку області – 2021 (базові дні – 25-27 травня, вівторок-середа-четвер) | ||||||
| 4 | 25.05 | 17.00 | с. В.Кучурів | ФК «Маяк» – ФК «Стальнівці» | 4:0 | |
| 5 | 26.05 | 17.00 | с. Веренчанка | «Веренчанська ТГ» – ФК «Рокитне» | 1:0 | |
| 6 | 09.06 | 17.00 | с. Черепківці | ФК «Черепківка» – ФК «RADENT» | 0:4 | |
| 7 | 25.05 | 17.00 | с. Чудей | ФК «Чудей» – ФК «Горбово» | 6:1 | |
| 8 | 26.05 | 17.00 | с. Луківці | ФК «Луковиця» – ФК «Брусниця» | 0:2 | |
| 9 | 25.05 | 17.00 | с. Ст.Вовчинець | ФК «Ст. Вовчинець» – «Січ», (Юрковецька ОТГ) | 4:1 | |
| 10 | 26.05 | 17.00 | с. Магала | СФК «Магала» – ФК «Лужани» | 2:3 | |
| 11 | 09.06 | 17:00 | «Електронмаш» | ФК «Чагор» – ФК «Волока» | 1:2 | |
| 12 | 25.05 | 17.00 | с. Молодія | ФК «Молодія» – ФК «Магістраль» | 0:1 | |
| 13 | не відбудеться | смт. Глибока | СК «Глибока» – ФК «Фазенда» | -:+ | ||
| 14 | 27.05 | 17.00 | с. Станівці | ФК «Станівці» – ФК «Кам’янка» | 1:1 (пен: 5:6) | |
| 15 | не відбудеться | с. Тереблече | ФК «Тереблече» – ФК «Шипинці» | +:- | ||
| 16 | не відбудеться | с. Берегомет | «Берекол» – ФК «Топорівці» | +:- | ||
1/8 фіналу Кубку області – 2021 (базові дні – 23-24 червня, вівторок-середа-четвер)
| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок | ||
| 17 | 23.06 | 18:00 | с. Веренчанка | «Веренчанська ТГ» – ФК «Магістраль» | 4:1 | ||
| 18 | 23.06 | 18:00 | с. Вел. Кучурів | ФК «Маяк» – ФК «Глибока» | 0:3 | ||
| 19 | 24.06 | 18:00 | «Олімпія» | УСК «Довбуш» – ФК «Кам’янка» | 9:0 | ||
| 20 | 23.06 | 18:00 | с. Коровія | ФК «Коровія» – ФК «Тереблече» | 0:0 (пен – 2:3) | ||
| 21 | 23.06 | 18:00 | с. Лужани | ФК «Лужани» – ФК «RADENT» | 2:1 | ||
| 22 | 23.06 | 18:00 | с. Брусниця | ФК «Брусниця» – ФК «Волока» | 1:3 | ||
| 23 | 24.06 | 18:00 | с. Ст. Вовчинець | ФК «Ст. Вовчинець» – «Берекол» | 5:4 | ||
| 24 | 23.06 | 18:00 | с. Чудей | ФК «Чудей» – ФК «Фазенда» | 1:6 | ||
1/4 фіналу Кубку області – 2021 (перші матчі) (базові дні – 18-19 серпня, вівторок-середа-четвер)
| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок |
| 25 | 18.08 | 18:00 | «Олімпія» | УСК «Довбуш» – «Веренчанська ТГ» | 8:0 |
| 26 | 19.08 | 18:00 | с. Волока | ФК «Тереблече» – «Ст. Вовчинець» | 1:5 |
| 27 | 19.08 | 18:00 | «Ленківці» | ФК «Волока» – ФК «Лужани» | 4:2 |
| 28 | 19.08 | 18:00 | с. Тереблече | ФК «Фазенда» – ФК «Глибока» | 2:0 |
1/4 фіналу Кубку області – 2021 (матчі-відповіді) (базові дні – , вівторок-середа-четвер)
| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок |
| 29 | 01.09 | 17:00 | с. Веренчанка | «Веренчанська ТГ» – УСК «Довбуш» | 0:14 |
| 30 | «Ст. Вовчинець» – ФК «Тереблече» | +:- | |||
| 31 | 01.09 | 17:00 | смт. Глибока | ФК «Лужани» – ФК «Волока» | 2:3 |
| 32 | 01.09 | 17:00 | с. Ст. Вовчинець | ФК «Глибока» – ФК «Фазенда» | 0:3 |
1/2 фіналу (перші матчі)
| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок |
| 33 | 15.09 | 17:00 | «Олімпія» | УСК «Довбуш» – «Ст. Вовчинець» | 12:0 |
| 34 | 13.09 | 17:00 | с. Волока | ФК «Волока» – ФК «Фазенда» | 1:5 |
1/2 фіналу (матчі-відповіді)
| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок |
| 35 | с. Ст. Вовчинець | «Ст. Вовчинець» – УСК «Довбуш» | -:+ | ||
| 36 | 04.10 | 16:00 | «Ленківці» | ФК «Фазенда» – ФК «Волока» | 2:0 |
Фінал Кубку області
| № | Дата | Час | Стадіон | Гра | Рахунок |
| 37 | 14.10 | 13:00 | «Буковина» | УСК «Довбуш» – ФК «Фазенда» | 2:0 |
Примітка :
Кубок Чернівецької області з футболу сезону 2021 року проводиться з першого попереднього етапу, де жеребкуються команди «Першої ліги» груп «А» та «Б».
Пари визначаються «сліпим жеребкуванням».
На другому етапі (1/16 фіналу КО) до переможців першого етапу та команд які по сітці пройшли в наступний етап додаються 9 команд з «Суперліги», які визначать 16 сильніших учасників 1/8 фіналу КО-2021.
Господарем поля є команда з нижчої ліги обласних змагань, а в разі попадання пар з однієї ліги то команда яка в сітці розіграшу стоїть вище.
Пари визначаються «сліпим» жеребкуванням
16 команд (переможців матчів 1/16 фіналу КО) формують шляхом «сліпого жеребкування» пари 1/8 фіналу КО-2021 .
8 команд (переможців матчів 1/8 фіналу КО) формують шляхом «сліпого жеребкування» пари 1/4 фіналу КО-2021 . Починаючи з 1/4 фіналу та матчі 1/2 фіналу розіграш кубку проводиться з двох матчів (прийом-виїзд).
Кубковий турнір проводиться в терміни, які затверджені Оргкомітетом АФЧО.
Матчі розіграшу Кубку області з футболу повинні розпочинатися у точно визначений календарем змагань час.
Фінальний матч розіграшу Кубку області проводиться з однієї гри.
Рішення щодо місця проведення фінального матчу приймає Виконком АФЧО.